Nella seconda cappella, che venne arricchita nel Cinquecento da opere in marmo di Tommaso Malvito e Gerolamo d'Auria, le parti più antiche, come l'altare dell'Annunciazione, spettano allo stesso Benedetto da Maiano.

Agli ultimi anni del XV secolo risale un'altra opera di notevole interesse artistico: il gruppo in terracotta del Compianto sul Cristo morto, situato nella Cappella Origlia, autore quel Guido Mazzoni da Modena famoso per aver lavorato simili gruppi in area emiliana con uno spiccato gusto espressionistico; nella stessa Cappella Roviale Spagnolo dipinse nel 1550 circa gli affreschi oggi molto deperiti raffiguranti Storie di Giacobbe ed Esau.
Anche la Cappella Tolosa (sesta a sinistra) venne ideata secondo schemi di chiara matrice toscana da maestranze locali influenzate da Giuliano da Maiano; nei pennacchi della cupola quattro tondi in terracotta invetriata testimoniano invece l'adesione alla famosa scuola dei Della Robbia.
Con simili intendimenti, nel secolo successivo venne concepita la sagrestia della chiesa che conserva le decorazioni a fresco della volta e delle pareti a tema allegorico del fiorentino Giorgio Vasari (a partire dal 1545) con la collaborazione di Raffaellino del Colle e Stefano Veltroni, responsabile delle grottesche e degli stalli lignei intarsiati di fra Giovanni da Verona, frate olivetano.
(Flavia Petrelli)